Художникът е популярен като един от създателите на ранната българска приложна графика. Дълги години работи като сценограф. Занимава се с оформление на реклами, етикети, плакати. Особено запомнящи са камерните пейзажи и портрети изпълнени с маслени бои. Те се отличават с много специфична и разпознаваема техника на рисуване, силно въздействаща с естествения изказ на чувствата на твореца.
Роден е в Русе на 23 април 1899 година. Първоначално Каракашев учи живопис в Букурещката художествена академия (1919 и 1920 г.). През 1931 година се дипломира вСофийската художествена академия, специалност живопис в класа на професор Цено Тодоров.
Творческата му кариера започва през 20-те години в областта на живописно-декоративното направление на българската сценография. Като художник работи и в областта на пейзажа и портрета. Предпочитани техники са гваш и маслени бои.
„На чешмата“ е забележително художествено произведение. Картината е връх в творчеството на бележития български художник и сценограф Георги Каракашев. Внушеното драматично състояние, топлия колорит и импресионистичен замах впечатляват с таланта оставят зрителя вглъбен в отминалия миг.
Повече от двадесет години умело съчетава преподавателската дейност със сценографията и рисуването. Той е учител по рисуване в Образцовата мъжка гимназия в София (1931-1932 г.), а през следващата година – в Девическата гимназия в Русе. Между 1934 и 1945 година преподава вътрешна архитектура и стил в Мебелното училище в Русе. От 1951 г. е доцент във ВИТИЗ по художествено оформление на спектакъла, а от 1957 година преподава сценография в Художествената академия в София.
Работи като сценограф в Русенския драматичен театър (1945-48), Младежкия театър в София (1948-52) и „Народния театър Иван Вазов“ (от 1952 година). Сътрудничи и на драматичните театри във Велико Търново, Враца, Димитровград, Добрич, Кюстендил, Плевен, Стара Загора и др. В началото на сценографската си кариера Каракашев работи повече като автор в областта на сценичния костюм, впоследствие се ориентира и към оформление на декорите. Прави сценографските оформления на множество театрални пиеси.
Умира на 11 август 1970 г. в София.
Негови творби са притежание на НХГ, СГХГ, държавни и частни колекции в България и чужбина.