Личността на Димитър Гюдженов е оформена от преплитащи се физически и духовни дарби. Въпреки разностранните му интереси и способности в ранните му години, пътят му на художник е предопределен от срещите му с образовани художници, които му отворили очите към изобразителното изкуство. За оформянето му на художник главна роля изиграва неговият преподавател в Рисувалното училище – Цено Тодоров, както и срещите му с Мърквичка, Митов и Ото Хорейши. Мечтае да замине за Париж и това се случва 1913 г., когато той постъпва в Националната академия за изящни изкуства. Там неговият талант привлича вниманието на неговите колеги и преподаватели. Именно там се появява интересът му към историческата и батална живопис. Неговите исторически картини и до днес са не само ценни като документиране на героични събития, но будят и национална гордост и сякаш допълват духовната памет на българите. Освен като военен и исторически художник Гюдженов е и нежен пейзажист, проницателен портретист, иконописец. Обикаляйки по полята, върховете, пътищата на родината ни той отразява в платната си българското битие и природа.